Ich hatte ewig Probleme, Tomcat 6 unter Ubuntu mit aktiviertem SSL (unter Verwendung von OpenSSL und APR) zum Laufen zu bringen. Die Fehlermeldungen im Log lauteten immer “java.lang.Exception: Socket bind failed: [98] Address already in use”. Problemlösungen in den verschiedensten Blogs und Foren halfen nicht (Deaktivierung von IPv6 etc.).
Letztendlich lag das Problem darin, dass das ServerKey-File für mein SSL-Zertifikat im Unterordner /etc/ssl/private lag, der nur von root gelesen werden kann. Da Tomcat ja nicht als root ausgeführt wird, konnte dieser letztlich das Key-File nicht lesen. Abhilfe hat das Verschieben in einen lesbaren Ordner gebracht.